Я частенько заходя на различные сервера, натыкался на плагин AuthMe, и заметил, что мне не приходится каждый раз логинится, на 2 раз я зашел, мне написало: "Вы автоматически авторизовались" или "Вы автоматически вошли", так вот, как сделать такое же на своем Майнкрафт сервере, ответив мне, вы не только мне поможете, но и остальным многим людям, которые задавались этим вопросом.
Остальные многие люди изучают документацию к плагинам, прежде чем ставить плагин.
А по вопросу, изучи документацию плагина, его конфиги, там сказано как включить сессию, какие параметры в конфиги отвечают за неё